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Em Um Dia de Sorte Jon deu o maior golpe de sua vida e agora tem que se livrar da mercadoria antes de se aposentar na Flórida. Seus planos se complicam quando ele conhece um garoto no parque, o que faz com que reconheça o que deve ser mudado em sua vida. Antes de seguir este novo caminho, ele precisa dar um jeito de devolver uma misteriosa pasta para o gângster de quem roubou e ainda, evitar ser morto durante o precesso. Rapidamente ele bola um estratagema e chama seu amigo Manny para ajuda-lo. Correndo contra o tempo, Jon precisa juntar, em uma única tarde, mais dinheiro do que imaginaria conseguir durante toda sua vida. Se tudo der certo, talvez possa finalmente retomar o relacionamento com sua ex-mulher e ser o pai que sempre desejou.