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Holly Kennedy (Hilary Swank) é casada com Gerry (Gerard Butler), um irlandês engraçado por quem é completamente apaixonada. Porém quando Gerry morre devido a uma doença a vida de Holly também acaba, já que ela entra em profunda depressão. Mas o que ela não esperava era que, imaginando que isto poderia acontecer, Gerry deixou para ela diversas cartas antes de morrer. Cada uma delas busca guiar Holly no caminho de sua recuperação, não apenas da dor pela sua perda mas também de sua própria redescoberta.