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Steven Russel (Jim Carrey), um ex-oficial e pai de família, foge constantemente da prisão. Em uma das fugas conhece Phillip Morris (Ewan McGregor), colega de cela. Quando este é liberto, Russel tenta de todas maneiras encontrar Morris fora da prisão e passa por situações inusitadas, como tornar-se diretor financeiro de uma companhia.