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Querido John conta a história de John Tyree (Channing Tatum) e de Savannah Curtis (Amanda Seyfried). Durante sete tumultuosos anos, o casal é separado pelas missões cada vez mais perigosas de John. Apesar de se encontrarem apenas esporadicamente, o casal mantém o contato por meio de uma enxurrada de cartas de amor. Essa correspondência acaba por provocar uma situação com consequências nefastas.