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A história gira em torno de Natalie (Elisabeth Harnois) e Keith (Jesse McCartney), dois adolescentes com perspectivas de vida totalmente diferentes. Ela tem 17 anos e é super paranóica e compulsiva. Já ele é o cara mais desencanado da face da Terra. Tudo muda quando os dois se apaixonam e começam a viver várias situações juntos.